เมื่อเวลาประมาณ 16.20 น. วันที่ 20 สิงหาคม กลุ่มวัยรุ่นขับขี่ จยย. มารวมตัวกันบริเวณแยกสามเหลี่ยมดินแดง อีกครั้ง โดยมีบางส่วนไปรวมกันหน้าแนวตู้คอนเทนเนอร์ ฝั่งถนนวิภาวดีรังสิตขาออก จากนั้นเริ่มมีการขว้างปาพลุไฟ และระเบิดปิงปองเข้าใส่แนวของเจ้าหน้าที่ตำรวจ
วัยรุ่นรายหนึ่งระบุว่า มาเพื่อไล่ พล.อ.ประยุทธ์ จันทร์โอชา นายกรัฐมนตรี ไม่ได้มาก่อกวน มาด้วยใจ ไม่มีใครจ้าง การขว้างปาพลุใส่เจ้าหน้าที่ เพราะตำรวจใช้ความรุนแรง ยิงแก๊สน้ำตาและกระสุนยางเข้าสลายการชุมนุมก่อน
เวลา 16.42 น. กลุ่มวัยรุ่นบางส่วนมารวมตัวกันบริเวณใต้ด่วนดินแดง ฝั่งวิภาวดีรังสิตฝั่งขาเข้า จากนั้นได้ขว้างปาระเบิดปิงปองใส่เจ้าหน้าที่ ทำให้แก๊สน้ำตานัดแรกถูกยิงลงตอบโต้มาจากทางด่วน ขณะที่วัยรุ่นพยายามเดินมุ่งหน้าด่านเก็บค่าผ่านทางด่วนดินแดง แต่ถูกยิงแก๊สน้ำตาสกัดไว้จนต้องถอยร่นกลับมา
16.55 น. คฝ.ระดมยิงแก๊สน้ำตาใส่กลุ่มวัยรุ่น ส่งผลให้ควันแก๊สน้ำตาปกคลุมไปทั่วบริเวณถนนดินแดง และวิภาวดีรังสิตขาเข้า ทางกลุ่ม จยย. ล่าถอยมารวมตัวกันอยู่บริเวณช่วงปากซอยร่วมมิตร
17.01 น. มีบุคคลคาดว่าเป็นผู้สื่อข่าวถูกวัตถุไม่ทราบชนิด เข้าบริเวณลำตัว ได้รับบาดเจ็บ 1 ราย ทำให้ผู้สื่อข่าวที่อยู่ข้างเคียงช่วยเหลือนำตัวออกไปปฐมพยาบาล
เวลา 17.10 น. กลุ่มวัยรุ่นยังคงปาพลุไฟ เข้าไปหลังแนวคอนเทนเนอร์ และบนทางด่วน ซึ่งคาดว่า คฝ. จะปักหลักอยู่บริเวณดังกล่าว
17.12 มีตำรวจควบคุมฝูงชน(คฝ.) ตั้งแนวมาจากบนสะพานข้ามแยกราชปรารภ ทำให้กลุ่มวัยรุ่นบางส่วน ขับจยย. แยกย้ายลงอุโมงค์ดินแดง
17.20 น. คฝ. เข้าตรึงกำลังเต็มพื้นที่บริเวณแยกสามเหลี่ยมดินแดง
19.50 น. เจ้าหน้าที่ได้ระดมยิงแก๊สน้ำตาเพื่อสลายการชุมนุม ซึ่งทางกลุ่มผู้ชุมนุมก็ได้ยิงพลุตอบโต้เจ้าหน้าที่เป็นระยะ